Diamond enfrentó varias demandas por impuestos atrasados y procedimientos de ejecución hipotecaria por falta de pagos. También hizo un video pornográfico y produjo un documental revelador en Lifetime TV titulado “The Unauthorized Saved by the Bell Story”. En 2015 fue sentenciado a cuatro meses de cárcel por su papel en un apuñalamiento en un bar en Wisconsin.

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