Incluso aparte de su contrato incierto, Jackson está bajo el microscopio esta temporada. En ocasiones, en 2021, se parecía al jugador que fue el Jugador Más Valioso de la liga dos años antes. En otros momentos, tuvo problemas para manejar la presión al pasador.
Eventualmente, se perdió los últimos cuatro juegos luego de una lesión en el tobillo. Baltimore terminó la temporada con una racha de seis juegos y se perdió los Playoffs.
