Portland Trail Blazers no tenía un jugador de impacto desde la época de Clyde Drexler, hombre que los metió a las Finales de la NBA en 1992. Tras varios años en la mediocridad, desde el draft llegó un hombre que rompió y cambió para siempre la historia de Rip City, que estuvo a punto de llegar a la lucha por el Larry O'Brien, Damian Lillard.

Tras una inesperada salida, en la que argumentó que quería ganar un anillo antes de retirarse, 'Dame Time' fue parte de un equipo en el que nunca encajó. Con Milwaukee Bucks nunca pudo mostrar sus grandes momentos como en Portland, por lo que poco a poco empezó a quedar rezagado, y una lesión en los Playoffs 2025 terminó por firmar su salida.

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